Постройка Киевского замка началась в XIV веке. Тогда это было мощное защитное сооружение из дерева, которому не было равных на всей территории Украины. О том, как строился и менялся Киевский замок, мы знаем достаточно много, и все благодаря ревизионным документам. В замке довольно часто бывали ревизии, ведь это было главное защитное сооружение города. Наиболее тщательно описание, которое осуществила королевская комиссия по проверке замков Литвы и Украины. Благодаря этим данным мы можем получить точную информацию, что вершина Киевской горы была полностью занята замком. Тогда он был построен из сосны, внешняя стена для увеличения плотности и предотвращения поджогов была обмазана глиной. Состояло здание из пятнадцати башен, из них ворота были у двух – башни воеводы и башни для воинов, то есть Драбской. Ворота башни для воинов выходили в сторону города, как раз туда, где сейчас находится знаменитый Андреевский спуск.
Около ворот Драбской башни обычно проводились казни преступников. Здесь были проведены такие знаменательные казни, как Михаила Олельковича, Ивана Гольшанского, и даже казнь Симона Олельковича, брата последнего князя города Киева. Все эти казни были проведены как уничтожение руководителей заговора против короля Литвы.
Во дворе замка в то время был дворец, в котором жил воевода. НО это не все строения, которые были помещены внутрь форпоста. Там находились часы, три церкви православные и даже один костел. Кроме таких светских сооружений в замке находилось множество сугубо военных строений и комнат. Это арсенал, запас провизии и воды, казармы для воинов.
В 1605 году от удара молнии крепость сгорела дотла. Сейм постановил, что замок нужно отстроить заново, но в течении 10 лет никаких реальных действий не предпринималось. Только после вмешательства воеводы, которым на тот момент являлся Станислав Жовковский, замок отстроили, но в качестве строительного материала использовали уже дуб. Добавились и новые помещения – гостевой домик и даже пекарня. Замок неоднократно переходил из рук в руки, его монументальность вдохновляла не одного художника. Замок сожгли во время освободительной войны в XVII веке.
